十一碳-1-烯-6-酮 | 71898-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-1-烯-6-酮
• 英文名称: undec-1-en-6-one
• CAS: 71898-12-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UVICMAZHYMEBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1-烯-6-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1-pentyl-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1-烯-6-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 十一碳-1-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/ol100422d

文献信息

• Short racemic syntheses of calvine and epicalvine
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza、Ivan Špánik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.099

  日期：2008.2

  The intramolecular Pd(II)-catalysed carbonylation of aminoalkenitol was used as a key step in the short racemic syntheses of the ladybird beetle alkaloids calvine and epicalvine. The title compounds have been prepared in 26% overall yield over four steps starting from hexanal and pentenyl bromide.

  瓢虫甲虫生物碱牛vine和上牛磺酸的短消旋合成中，分子内Pd（II）催化的氨基链烯醇的羰基化被用作关键步骤。从己醛和戊烯基溴开始的四个步骤中，标题化合物的总产率为26％。
• 一种绿色高效的脂肪酮的制备方法
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114956925A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种绿色高效的脂肪酮的制备方法，包括以下步骤：将配体、过渡金属催化剂溶于溶剂中超声混匀，加入式(III)所示化合物、式(II)所示化合物、碱、光催化剂，在室温下充入氩气保护，光照反应，获得式(I)所示化合物；本发明提供的绿色高效的脂肪酮的制备方法，原料醛类化合物与卤代物易于获得，刺激性小，反应发生在常温常压下，合成工艺简单，且反应后除产物外生成无机盐，对环境污染小，绿色环保。与条件苛刻的格氏反应相比更加温和绿色，无需使用操作风险较大的格氏试剂，操作简单安全。
• Four-Step Total Synthesis of (+)-Euphococcinine and (±)-Adaline
  作者：Sopan P. Khandare、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00938

  日期：2021.9.3
• FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; INABA TERUHIKO; TAKAGAWA TE+, J. APPL. CHEM. AND BIOTECHNOL., 1978, 28, NO 12, 882-888
  作者：FUJITA TSUTOMU、 WATANABE SHOJI、 SUGA KYOICHI、 INABA TERUHIKO、 TAKAGAWA TE+

  DOI：——

  日期：——
• FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans
  作者：Amandine Guérinot、Anna Serra-Muns、Christian Gnamm、Charlélie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol100422d

  日期：2010.4.16

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.