3-(N-(dimethyaminomethylene)carbamoyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide | 232611-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(N-(dimethyaminomethylene)carbamoyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
• 英文别名: 8-chloro-N-(dimethylaminomethylidene)-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxamide
• CAS: 232611-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₆O₂
• 分子量: 318.722
• InChiKey: VBPZHQPSBXLMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-(dimethyaminomethylene)carbamoyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-(5-oxido-8-phenylmethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪核作用于γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的新型认知增强剂的合成

  摘要：

  与衰老，神经退行性疾病和精神疾病相关的记忆功能障碍代表了日益增长的医疗需求。探索学习和记忆基础的生物学机制的研究进展为开发针对选择性神经元靶标的记忆增强疗法开辟了新的潜在方法。在这项工作中，我们合成了一些具有吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪核心的衍生物，以鉴定具有增强潜力的GABA A受体亚型（GABA A受体上的苯二氮卓部位）上的配体无副作用的认知活动通常与非选择性GABA A调节剂有关。实际上，有很多证据表明GABA A-R（γ-氨基丁酸，A型受体）亚型配体与学习和记忆有关。已经进行了体外和体内测试。药理学数据表明，化合物7，13，14和22充当GABA的双重功能调节剂阿-Rs（promnemonic和抗焦虑药），而仅化合物3和10立场选择性地显示良好antiamnesic和促认知活性（1和3mg /公斤）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.027
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-carbamoyl-8-chloropyrazolo-<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-(N-(dimethyaminomethylene)carbamoyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。4. 3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和药理学评价。

  摘要：

  报道了新的3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成及其在中央苯并二氮杂receptor受体（BZR）上的结合活性。在3位上被富电子的五元环取代的衍生物，例如吡咯11、2-噻吩13c或3-噻吩13d，显示出对BZR良好的亲和力值。在体内试验中，3-（thien-3-yl）-8-chloropyrazolo [5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物（13d）显示出选择性的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm981126y