3,6-dimethoxy-5-nitrobenzocyclobuten-1(2H)-one | 121625-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-5-nitrobenzocyclobuten-1(2H)-one
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-4-nitrobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 121625-02-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: XMOQNLCYXITYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-5-nitrobenzocyclobuten-1(2H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-amino-3,6-dimethoxybenzocyclobuten-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  36-二甲氧基苯并环丁烯酮：醌合成试剂

  摘要：

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81452-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3,6-dimethoxy-5-nitrobenzocyclobuten-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  36-二甲氧基苯并环丁烯酮：醌合成试剂

  摘要：

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81452-6

文献信息

• AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5939-5952
  作者：AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——