1,4-二甲氧基-2-甲基-5-硝基苯 | 32185-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-甲基-5-硝基苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-methyl-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-4-methylnitrobenzene
• CAS: 32185-64-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00830719
• 分子量: 197.191
• InChiKey: UCCSDFOEIGJWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  334.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-甲基-5-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2,5-二甲氧基-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型氧化还原调节剂可诱导 GPX4 介导的依赖铁和活性氧的细胞死亡。

  摘要：

  氧化还原调节剂已被开发为治疗癌症的有吸引力的方法。在此，我们报告了喹唑啉二酮活性氧 (ROS) 诱导剂 QD394 的合成、鉴定和生物学评估，该诱导剂在胰腺癌细胞中具有显着的细胞毒性。QD394 显示出与癌症干性抑制剂 napabucasin 非常相似的转录组学特征。这两种小分子都抑制 STAT3 磷酸化，增加细胞 ROS，并降低 GSH/GSSG 比率。此外，QD394 导致铁和 ROS 依赖性、GPX4 介导的细胞死亡，表明铁死亡是主要机制。重要的是，QD394 降低了 LRPPRC 和 PNPT1 的表达，这两种蛋白质参与线粒体 RNA 分解代谢过程，并且都与胰腺癌患者的总生存期呈负相关。药代动力学指导的先导优化产生了衍生物 QD394-Me，与 QD394 相比，它在小鼠中显示出改善的血浆稳定性和降低的毒性。总体而言，QD394 和 QD394-Me 代表了新型 ROS 诱导药物样化合物，值得进一步开发用于治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01016
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 1,4-二甲氧基-2-甲基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• TOPICAL ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：Ohyama Makoto

  公开号：US20130317074A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  An anti-fungal agent for tinea comprising as active ingredient a compound having the skeleton of 2-(1H-pyrazol-1-yl)phenol represented by the following formula (I) or (II) or a salt thereof is provided

  一种用于治疗癣的抗真菌剂，其活性成分为具有以下化学式(I)或(II)所代表的2-(1H-吡唑-1-基)酚骨架或其盐。
• PATCH FOR ANTI-DERMATOPHYTOSIS
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150209301A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A patch for nails or skin for prevention or treatment of dermatophytosis, containing a layer including a pressure sensitive adhesive layer and a compound represented by the formula: wherein R 1 represents hydrogen, C 1-16 alkyl, or trifluoromethyl; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, halogen, —COO(C 1-6 alkyl), or (CH 2 ) 1-3 COOR; R 3 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, trifluoromethyl, or OR; R 4 represents hydroxyl; R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, or halogen; R 6 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, halogen, amino, —NR a R b , nitro, hydroxy-C 1-6 alkyl, —CONR a R b , —COO(C 1-6 alkyl), —COOH, —(CH 2 ) 1-3 COOR, or OR a (R a and R b each represents hydrogen, C 1-6 alkyl, or C 1-6 acyl); R 7 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, —OR, or halogen; R 8 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, amino, or nitro; and R represents hydrogen or C 1-6 alkyl; or a salt thereof.

  一种用于预防或治疗皮肤真菌病的指甲或皮肤贴片，包含一个层，其中包括一个压敏粘合剂层和一个由以下式表示的化合物： 其中R 1 代表氢、C 1-16 烷基或三氟甲基；R 2 代表氢、C 1-6 烷基、卤素、—COO(C 1-6 烷基)或(CH 2 ) 1-3 COOR；R 3 代表氢、C 1-6 烷基、氨基、三氟甲基或OR；R 4 代表羟基；R 5 代表氢、C 1-6 烷基、羟基或卤素；R 6 代表氢、C 1-6 烷基、三氟甲基、卤素、氨基、—NR a R b 、硝基、羟基-C 1-6 烷基、—CONR a R b 、—COO(C 1-6 烷基)、—COOH、—(CH 2 ) 1-3 COOR或OR a （R a 和R b 各自代表氢、C 1-6 烷基或C 1-6 酰基）；R 7 代表氢、C 1-6 烷基、—OR或卤素；R 8 代表氢、C 1-6 烷基、羟基、氨基或硝基；R代表氢或C 1-6 烷基；或其盐。
• MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS
  申请人：Goodman Krista B.

  公开号：US20080021023A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。
• 36-Dimethoxybenzocyclobutenone: a reagent for quinone synthesis
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81452-6

  日期：1988.1

  quinone derivatives. In model studies, the benzocyclobutenol derivative 48 underwent thermal electrocyclic ring opening and intramolecular cycloaddition to give 49, while the analogous reaction with 52 failed due to adverse steric effects during the cycloaddition step. In photochemical experiments, attempts to generate the silyi ether 57 by in situ silylation of the dienol 55 and to prepare the benzocyclobutenol

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。
• Suzuki Cross-Coupling for Post-Complexation Derivatization of Non-Racemic Bis-Cyclometalated Iridium(III) Complexes
  作者：Thomas Mietke、Thomas Cruchter、Erik Winterling、Matthias Tripp、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201701758

  日期：2017.9.7

  A straightforward method for post‐complexation derivatizations of diastereo‐ and enantiomerically pure bis‐cyclometalated benzoxazole and benzothiazole iridium(III) complexes is reported. Triflate‐ and bromine‐functionalized iridium(III) complex dimers, represented as [Ir(μ‐Cl)(C^N)2]2, were converted to the corresponding diastereomeric complexes, represented as Ir(C^N)2(N^O), using readily available

  据报道，一种简单的方法可用于非对映体和对映体纯的双环金属化苯并恶唑和苯并噻唑铱（III）络合物的后络合衍生化。三氟甲磺酸和溴官能化的铱（III）络合物二聚体，表示为[Ir（μCl）（C ^ N）2 ] 2，转化为相应的非对映体络合物，表示为Ir（C ^ N）2（N使用容易获得的手性水杨基恶唑啉和水杨基噻唑啉作为辅助配体，其表示为N 2O。然后将非对映异构体混合物形式的Ir（C ^ N）2（N ^ O）络合物通过快速色谱和非对映体纯络合物Ir（C ^ N）2进行拆分（N ^ O）受到铃木交叉耦合的影响。络合后交叉偶联在不影响金属定位立体中心的情况下进行，因此提供了络合后衍生的非外消旋铱（III）络合物，这在以前的方法中不易获得。该策略扩展了工具箱，可访问功能化的非外消旋铱（III）配合物，可用于生命科学，材料科学和催化领域的各种应用。