Benzylamino-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetonitrile | 271583-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylamino-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 271583-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MRWYTBDUUSRIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylamino-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以84%的产率得到2-Benzylamino-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苄胺 在 N-(3-silicapropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以90%的产率得到Benzylamino-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅基离子液体的制备，一种高效且可回收的催化剂，用于一锅法合成 α-氨基腈

  摘要：

  描述了作为非均相酸性离子液体的 N-(3-硅丙基) 咪唑硫酸氢盐 ([Sipim]HSO4) 的制备。这种非均相离子液体被用作通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下一锅缩合合成α-氨基腈的催化剂。催化剂可多次循环使用，无需任何额外处理。图文摘要介绍了一种制备二氧化硅基酸性离子液体（[Sipim]HSO4）的简单有效的方法。这种多相固体酸用作在室温下合成α-氨基腈的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0696-x

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。
• Preparation of Silica-Based Ionic Liquid an Efficient and Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Maryam Nouri Sefat、Dariush Saberi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s10562-011-0696-x

  日期：2011.11

  imidazolium hydrogen sulfate ([Sipim]HSO4) as a heterogeneous acidic ionic liquid is described. This heterogeneous ionic liquid was used as catalyst for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide at room temperature. Catalyst could be recycled for several times without any additional treatment.Graphical AbstractA simple and efficient procedure

  描述了作为非均相酸性离子液体的 N-(3-硅丙基) 咪唑硫酸氢盐 ([Sipim]HSO4) 的制备。这种非均相离子液体被用作通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下一锅缩合合成α-氨基腈的催化剂。催化剂可多次循环使用，无需任何额外处理。图文摘要介绍了一种制备二氧化硅基酸性离子液体（[Sipim]HSO4）的简单有效的方法。这种多相固体酸用作在室温下合成α-氨基腈的催化剂。