(E)-1-(2-iodophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1254271-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1254271-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₃IO
• 分子量: 348.183
• InChiKey: IGBUAOGFWNMXAL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.55h， 生成 2-(p-tolyl)-4H-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(2-iodophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• Visible Light Mediated Photocatalyst Free C–S Cross Coupling: Domino Synthesis of Thiochromane Derivatives via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nallappan Sundaravelu、Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00806

  日期：2021.4.16

  light mediated photocatalyst free C–S cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of thiochromane derivatives through photoinduced electron transfer (PET). This methodology was further utilized for the synthesis of thiochroman-4-ol through intermolecular three-component cross-coupling reaction. The reaction proceeds via C–S bond formation through EDA complex/thioester cleavage/inter-or

  已经开发出一种有效的可见光介导的无光催化剂的CS交叉偶联反应，用于通过光诱导电子转移（PET）合成硫代苯并吡喃衍生物。通过分子间三组分交叉偶联反应，该方法被进一步用于合成硫代苯并二氢吡喃-4-醇。该反应通过EDA络合物/硫酯裂解/分子间或分子内磺基-Michael加成反应通过C-S键形成，随后进行醛醇缩合反应。芳基碘化物和黄药之间的EDA络合物的形成已通过光谱实验和DFT计算得到了证实。
• Enantioselective Intramolecular Reductive Heck Reaction with a Palladium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201601153

  日期：2017.2.21

  A palladium‐catalyzed enantioselective reductive Heck reaction of enones using monodentate phosphoramidite ligands is described. α,α,α’,α’‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol (TADDOL)‐based phosphoramidites with palladium(II) acetate, and N‐methyl dicyclohexylamine as reducing agent gives the reductive Heck product in high yields and enantioselectivities of up to 90 %. The solvent plays an important

  描述了使用单齿亚磷酰胺配体的钯催化的烯类对映体选择性还原Heck反应。基于α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的亚磷酰胺，带有乙酸钯（II）和N-甲基二环己胺作为还原剂，可得到还原的Heck产物高收率和高达90％的对映选择性。溶剂起着重要作用，在碳酸二乙酯中，化学和对映体选择性最高。
• Stereoselective Construction of α-Tetralone-Fused Spirooxindoles via Pd-Catalyzed Domino Carbene Migratory Insertion/Conjugate Addition Sequence
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Balasubramanian Devi Bala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02555

  日期：2017.10.6

  An efficient diastereoselective synthesis of α-tetralone-fused spirooxindoles is reported. The Pd-catalyzed domino reaction proceeds through a carbene migratory insertion followed by a 6-endo-trig mode of conjugate addition sequence from easily accessible isatin-derived N-tosylhydrazones and 2′-iodochalcones. The versatility of the protocol has been showcased by high functional group tolerance, broad

  报道了一种有效的非对映选择性合成α-四氢萘酮融合的螺硫辛多酯的方法。通过卡宾洄游插入Pd催化的多米诺反应进行随后是6-内-三角函数从容易获得的靛红衍生的共轭加成序列的模式ñ -tosylhydrazones和2'- iodochalcones。高官能团耐受性，广泛的底物范围以及对螺iro烯的方便合成的扩展证明了该协议的多功能性。NMR反应谱分析和氘标记研究提供了有关机理途径的见解。
• Organocatalytic cascade reactions for multi-functionalized chiral cyclic ethers through vinylidene <i>ortho</i>-quinone methides
  作者：Shiqi Jia、Yu Chang、Yuhong Tian、Hui Mao、Wenling Qin、Pengfei Wang、Hailong Yan

  DOI：10.1039/d1cc05340j

  日期：——

  An organocatalytic approach to installing various alcohols into the carbonyl of α,β-unsaturated ketones mediated by VQM intermediates was achieved, followed by dearomatization to provide the stereo-defined cyclic ethers via a cascade process. Along with the transformations, this strategy affords efficient access to the underexplored chiral cyclic ether chemospace.

  的有机催化的方法来安装各种醇为α的羰基，由介导的β不饱和酮VQM中间物来实现，随后脱芳构化，以提供立体声定义的环醚通过一个级联过程。随着转变，该策略提供了对未充分探索的手性环醚化学空间的有效访问。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。