(3S)-3-(benzyloxy)hex-5-enal | 943545-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxy)hex-5-enal
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxyhex-5-enal
• CAS: 943545-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HXMVBDCKVSHFTJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)hex-5-enal 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 詹氏催化剂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环化/跨环吡喃环化策略全合成(+)-Neopeltolide

  摘要：

  开发了 (+)-neopeltolide 的 11 步合成。C1-C7 羧酸和 C8-C16 醇分别由 ( R )- 和 ( S )- 表氯醇分六步制备。酯化后，我们的串联大环化/跨环吡喃环化策略应用于立体控制的新环内酯大环内酯结构。侧链由 4-恶唑甲酸乙酯通过钯催化的交叉偶联分六步合成。Neopeltolide大环内酯与侧链的Mitsunobu反应完成了合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01429
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(3S)-3-(benzyloxy)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  罗迪诺霉素的八步合成

  摘要：

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700537

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Exiguolide
  作者：Kengo Oka、Shunsuke Fuchi、Keita Komine、Hayato Fukuda、Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara

  DOI：10.1002/chem.202001773

  日期：2020.10.6

  The catalytic asymmetric total synthesis of (−)‐exiguolide, a complex 20‐membered macrolide embedded with a bis(tetrahydropyran) motif, is reported. The convergent synthesis involves the construction of the C1–C11 tetrahydropyran segment via catalytic asymmetric allylation and Prins cyclization, and the formation of the C12–C21 phosphonate segment via catalytic asymmetric cyclocondensation reaction

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。
• An 11-Step Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1246/bcsj.20220340

  日期：2023.3.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• A Sequential Two‐Component Etherification/Oxa‐Conjugate Addition Reaction: Asymmetric Synthesis of (+)‐Leucascandrolide A Macrolactone
  作者：P. Andrew Evans、William J. Andrews

  DOI：10.1002/anie.200801357

  日期：2008.7.7
• Stereoselective Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans by the Use of Cyclopropanols as Homoenols
  作者：Hyung Goo Lee、Ivan L. Lysenko、Jin Kun Cha

  DOI：10.1002/anie.200700172

  日期：2007.4.27
• Eight-Step Synthesis of Routiennocin
  作者：Kenji Matsumoto、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200700537

  日期：2008.3.7

  Routiennocin is a member of a family of polycyclic pyrrole ether antibiotics that simultaneously uncouple oxidative phosphorylation and inhibit ATPase as a result of selective complexation of divalent metal ions. We describe a concise synthesis of routiennocin with the longest linear sequence of 8 steps. Our synthesis features a unique bi-directional strategy, which entails a sequential ring-opening/cross

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。