3-benzyloxy-hex-5-enenitrile | 1116089-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-hex-5-enenitrile
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxyhex-5-enenitrile
• CAS: 1116089-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KKCALFNPEKUJPX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(3S)-3-(benzyloxy)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  罗迪诺霉素的八步合成

  摘要：

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700537
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-hydroxy-5-hexenenitrile 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-benzyloxy-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  罗迪诺霉素的八步合成

  摘要：

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700537

文献信息

• Eight-Step Synthesis of Routiennocin
  作者：Kenji Matsumoto、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200700537

  日期：2008.3.7

  Routiennocin is a member of a family of polycyclic pyrrole ether antibiotics that simultaneously uncouple oxidative phosphorylation and inhibit ATPase as a result of selective complexation of divalent metal ions. We describe a concise synthesis of routiennocin with the longest linear sequence of 8 steps. Our synthesis features a unique bi-directional strategy, which entails a sequential ring-opening/cross

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。