(S)-phenyl 3-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]-3-hydroxypropionate | 1207986-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-phenyl 3-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]-3-hydroxypropionate
• 英文别名: phenyl (3S)-3-[2-(2-chlorophenyl)cyclohexen-1-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1207986-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₃
• 分子量: 356.849
• InChiKey: TZMANVHRCQYTPK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl 3-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]-3-hydroxypropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-1-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexyl]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Ketamine via [1,3]-Chirality Transfer of a Stereocenter Created by Enantioselective Aldol Reaction

  摘要：

  通过对映选择性恶唑硼烷酮促进的羟醛反应产生的中间体醇（86% ee）中的立体中心，通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯重排转移到（S）-氯胺酮所需的环己酮环中的立体中心。已经实现了(S)-氯胺酮的第二次不对称合成(87% ee)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1528
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-chlorophenyl)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 1-苯氧基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 在 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (R)-phenyl 3-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]-3-hydroxypropionate 、 (S)-phenyl 3-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexenyl]-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Ketamine via [1,3]-Chirality Transfer of a Stereocenter Created by Enantioselective Aldol Reaction

  摘要：

  通过对映选择性恶唑硼烷酮促进的羟醛反应产生的中间体醇（86% ee）中的立体中心，通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯重排转移到（S）-氯胺酮所需的环己酮环中的立体中心。已经实现了(S)-氯胺酮的第二次不对称合成(87% ee)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1528

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-Ketamine via [1,3]-Chirality Transfer of a Stereocenter Created by Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Takeshi Yokoyama、Reiko Yokoyama、Satoshi Nomura、Satoshi Matsumoto、Ryoji Fujiyama、Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1246/bcsj.82.1528

  日期：2009.12.15

  The stereocenter in the intermediate alcohol (86% ee), created by enantioselective oxazaborolidinone-promoted aldol reaction, was transferred to the stereocenter in the cyclohexanone ring, necessary for (S)-ketamine, via allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. The second asymmetric synthesis of (S)-ketamine has been achieved (87% ee).

  通过对映选择性恶唑硼烷酮促进的羟醛反应产生的中间体醇（86% ee）中的立体中心，通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯重排转移到（S）-氯胺酮所需的环己酮环中的立体中心。已经实现了(S)-氯胺酮的第二次不对称合成(87% ee)。