benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-isopropylphenyl)thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1462322-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-isopropylphenyl)thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 1462322-09-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆S
• 分子量: 470.587
• InChiKey: MQQMTPNECJLDKW-DMTNHVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-isopropylphenyl)thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-isopropylphenyl)sulfinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷亲核加成中的面部选择性。

  摘要：

  2,3-不饱和的3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷在C-2处经历亲核加成，其表面选择性取决于亲核试剂和亚磺酰基硫上的取代基。这种糖-乙烯基亚砜的反应导致亲核试剂的添加，优选在C-2处的轴向取向，并在C-3至C-4处同时形成烯丙基键。对于伯胺，碳和硫亲核试剂观察到加成模式的这种趋势，而仲胺更喜欢在C-2处进行赤道加成。对-甲苯硫基-对（对-异丙基苯基）硫基乙烯基亚砜的效果是，对于后者的乙烯基亚砜，甚至更优选赤道亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  对异丙基苯硫酚 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-isopropylphenyl)thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷亲核加成中的面部选择性。

  摘要：

  2,3-不饱和的3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷在C-2处经历亲核加成，其表面选择性取决于亲核试剂和亚磺酰基硫上的取代基。这种糖-乙烯基亚砜的反应导致亲核试剂的添加，优选在C-2处的轴向取向，并在C-3至C-4处同时形成烯丙基键。对于伯胺，碳和硫亲核试剂观察到加成模式的这种趋势，而仲胺更喜欢在C-2处进行赤道加成。对-甲苯硫基-对（对-异丙基苯基）硫基乙烯基亚砜的效果是，对于后者的乙烯基亚砜，甚至更优选赤道亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.002