3β-acetoxy-17β-acetamido-androst-5-en-7-one | 65669-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17β-acetamido-androst-5-en-7-one
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetamido-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 65669-70-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: MSIFQVLDQVMDIA-GSLJADNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-acetamido-androst-5-en-7-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3β-acetoxy-17β-acetamido-androst-5-en-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  Rational design, synthesis, and in vivo evaluation of the antileukemic activity of six new alkylating steroidal esters

  摘要：

  The synthesis and the in vivo evaluation against leukemias P388 and L1210 of six new alkylating steroidal esters are described. The esteric derivatives incorporating the 17 beta-acetamido-B-lactamic steroidal skeleton exhibited increased antileukemic activity and lower toxicity, compared to the 17 beta-acetamido-7-keto analogs. Among the 17 beta-acetamido-B-lactamic steroidal esters, the most potent compound afforded four out of six cures in leukemia P388 and was measured to be almost non-toxic, producing significant low levels of toxicity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androstene-17β-acetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3β-acetoxy-17β-acetamido-androst-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-酮-Δ5-甾体底物合成中烯丙基氧化的优化

  摘要：

  在碘化铜的乙腈溶液中，使用已知的叔丁基过氧化氢方法的改进，将多种 delta5-类固醇转化为 α、β-不饱和 7-酮。将相同的改变应用于另一种氧化程序，该程序以前从未在甾体底物上使用过。在碘化铜存在下使用相同的氧化剂，在水/二氯甲烷两相体系中使用四正丁基溴化铵作为相转移催化剂。发现当将叔丁基过氧化氢分批加入反应混合物中时，烯丙基氧化更有效地进行。氧化剂总量的初始添加或其逐滴添加提供了低产率。这一观察有助于研究反应机理，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00042-4