2-amino-8-bromo-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 1212650-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-8-bromo-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 8-bromoguanosine；8-Bromguanosin；2-amino-8-bromo-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1212650-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₅
• 分子量: 362.14
• InChiKey: ASUCSHXLTWZYBA-SAFLGMAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-bromo-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 1,2-diamino-7-(cyclopropylmethyl)-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及按照式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20190359613A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-8-bromo-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及按照式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20190359613A1

文献信息

• [EN] NEW BORANOPHOSPHATE ANALOGUES OF CYCLIC NUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES BORANOPHOSPHATES DE NUCLÉOTIDES CYCLIQUES
  申请人：BIOLOG LIFE SCIENCE INST FORSCHUNGSLABOR UND BIOCHEMICA VERTRIEB GMBH

  公开号：WO2012130829A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel boranophosphate analogues of cyclic nucleotides. The invention further relates to the use of such compounds as reagents for signal transduction research or as modulators of cyclic nucleotide-regulated binding proteins and isoenzymes thereof, and/or as hydrolysis- and oxidation-resistant ligands for affinity chromatography, for antibody production or for diagnostic applications e.g. on chip surfaces and/or as additive for organ transplantation storage solutions.

  本发明涉及新型硼磷酸酯类环核苷酸类似物。该发明进一步涉及将这类化合物用作信号转导研究的试剂或用作调节环核苷酸调控的结合蛋白和同工酶的调节剂，和/或用作亲和层析的水解和氧化抗性配体，用于抗体生产或诊断应用，例如在芯片表面，和/或作为器官移植保存溶液的添加剂。
• Substituted purines as TLR7 agonists
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US11059824B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式 I 的 TLR7 激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的用途。
• JANKOWSKI, ALEKSANDER J.;WISE, DEAN S. (JR);TOWNSEND, LEROY B., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 339-348
  作者：JANKOWSKI, ALEKSANDER J.、WISE, DEAN S. (JR)、TOWNSEND, LEROY B.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PURINES AS TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220098198A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.