4'-O-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)paromomycin | 1624617-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-O-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)paromomycin
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxymethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1624617-40-8
• 化学式: C₃₀H₅₇N₅O₂₀
• 分子量: 807.804
• InChiKey: TVNDLBOTQSRMEE-CDRDUFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)paromomycin 、 溶剂黄146 以 水 为溶剂， 以4.4 mg的产率得到4'-O-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)paromomycin pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  4'- O-甘露糖基巴龙霉素氨基糖苷类抗生素的合成，抗核糖体和抗菌活性†

  摘要：

  一系列的4'- ö -glycopyranosyl巴龙霉素类似物和4'- ø - （glucosyloxymethyl）模拟的合成和评价了它们的核糖体活动，以确定对药物的活性和选择性的糖基部分的影响。对大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌临床菌株的抗菌活性还进行了调查。尽管所有化合物的活性均低于巴龙霉素本身，但在葡萄糖，甘露糖基和吡喃半乳糖基系列之间以及各个端基异构体之间发现了活性差异。在核糖体解码A位点的亲和力变化方面讨论了这些活性差异，这些差异可用于设计下一代具有降低毒性的改良氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1039/c4md00119b
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、330.96 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以4.1 mg的产率得到4'-O-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)paromomycin
  参考文献：
  名称：

  4'- O-甘露糖基巴龙霉素氨基糖苷类抗生素的合成，抗核糖体和抗菌活性†

  摘要：

  一系列的4'- ö -glycopyranosyl巴龙霉素类似物和4'- ø - （glucosyloxymethyl）模拟的合成和评价了它们的核糖体活动，以确定对药物的活性和选择性的糖基部分的影响。对大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌临床菌株的抗菌活性还进行了调查。尽管所有化合物的活性均低于巴龙霉素本身，但在葡萄糖，甘露糖基和吡喃半乳糖基系列之间以及各个端基异构体之间发现了活性差异。在核糖体解码A位点的亲和力变化方面讨论了这些活性差异，这些差异可用于设计下一代具有降低毒性的改良氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1039/c4md00119b

文献信息

• Synthesis, antiribosomal and antibacterial activity of 4′-<i>O</i>-glycopyranosyl paromomycin aminoglycoside antibiotics
  作者：Weiwei Chen、Takahiko Matsushita、Dimitri Shcherbakov、Heithem Boukari、Andrea Vasella、Erik C. Böttger、David Crich

  DOI：10.1039/c4md00119b

  日期：——

  A series of 4′-O-glycopyranosyl paromomycin analogs and a 4′-O-(glucosyloxymethyl) analog were synthesized and evaluated for their ribosomal activity to determine the influence of the glycosyl moiety on drug activity and selectivity. Antibacterial activity against clinical strains of Escherichia coli and Staphylococcus aureus was also investigated. While all compounds were less active than paromomycin

  一系列的4'- ö -glycopyranosyl巴龙霉素类似物和4'- ø - （glucosyloxymethyl）模拟的合成和评价了它们的核糖体活动，以确定对药物的活性和选择性的糖基部分的影响。对大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌临床菌株的抗菌活性还进行了调查。尽管所有化合物的活性均低于巴龙霉素本身，但在葡萄糖，甘露糖基和吡喃半乳糖基系列之间以及各个端基异构体之间发现了活性差异。在核糖体解码A位点的亲和力变化方面讨论了这些活性差异，这些差异可用于设计下一代具有降低毒性的改良氨基糖苷抗生素。