10-fluoro-2-methylphenanthrene | 1274685-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-fluoro-2-methylphenanthrene
• 英文别名: 10-Fluoro-2-methylphenanthrene
• CAS: 1274685-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: TTZSONZYMYCXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 indium(III) bromide 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-fluoro-2-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氟取代的多环芳烃的多米诺合成：1,1-二氟丙二烯作为合成平台

  摘要：

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302740

文献信息

• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5
• Pinpoint-fluorinated phenanthrene synthesis based on CF bond activation of difluoroalkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Ryu Ueda、Tatsuo Okauchi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.008

  日期：2015.11

  Treatment with a cationic palladium(II) catalyst promoted the Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoro-1-alkenes bearing a biphenyl skeleton to afford regioselectively fluorinated (pinpoint-fluorinated) phenanthrenes via C-F bond activation. The obtained pinpoint-fluorinated phenanthrenes were observed to be organized by pi-pi and C-H center dot center dot center dot F interactions to exhibit columnar and layer structures in the solid state. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Selective Monodefluorination and Wittig Functionalization of <i>gem</i>-Difluoromethyl Groups to Generate Monofluoroalkenes
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.8b06770

  日期：2018.8.29

  Monodefluorination of gem-difluoromethyl groups is achieved using a frustrated Lewis pair (FLP) approach. Triarylphosphines and group 13 Lewis acids were surveyed as FLP components, with the combination of P(o-Tol)(3) and B(C6F5)(3) found to provide the best results, although the reaction is feasible with more economical components (PPh3 and BF3 center dot OEt2). The alpha-fluoroalkylphosphonium products arising from the reaction were of lower activity, in regard to further fluoride abstraction, as compared to difluoride starting materials, leading to highly selective monodefluorination. The activated substrates were subject to Wittig reaction protocols to generate a variety of monofluoroalkenes in moderate to high yields.
• Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms
  作者：Kohei Fuchibe、Yuka Mayumi、Nan Zhao、Shumpei Watanabe、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201302740

  日期：2013.7.22

  cyclopentene moiety undergo indium(III)‐catalyzed Friedel–Crafts‐type cyclization with subsequent ring expansion and dehydrogenation to afford fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in high yields. The introduction of an Ar group was effected by in situ halogenation of the intermediary indium species and a subsequent Suzuki–Miyaura reaction.

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。