phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 173207-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-SPh；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 173207-92-6
• 化学式: C₆₇H₅₄O₁₇S
• 分子量: 1163.22
• InChiKey: RLRQYCJHVNSYQM-XOELIZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]b-Man1Br
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Non‐Hydrolysable Oligosaccharide Activity‐Based Inactivators for Endoglycanases: A Case Study on α‐1,6 Mannanases
  作者：Sybrin P. Schröder、Wendy A. Offen、Alexandra Males、Yi Jin、Casper Boer、Jacopo Enotarpi、Laura Marino、Gijsbert A. Marel、Bogdan I. Florea、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/chem.202101255

  日期：2021.7.2

  functional chemical tools for the rapid characterization of carbohydrate-active enzymes. Activity-based probes (ABPs) offer one chemical solution to these issues with ABPs based upon cyclophellitol epoxide and aziridine covalent and irreversible inhibitors representing a potent and widespread approach. Such inhibitors for enzymes active on polysaccharides are potentially limited by the requirement for

  对碳水化合物具有活性的酶有大量的基因组资源。然而，用于快速表征碳水化合物活性酶的功能化学工具却远远落后。基于活性的探针 (ABP) 为这些问题提供了一种化学解决方案，其中基于环苯乙醇环氧化物和氮丙啶共价不可逆抑制剂的 ABP 代表了一种有效且广泛的方法。这种对多糖具有活性的酶的抑制剂可能受到对多个糖苷键的需求的限制，这些糖苷键本身就是酶靶标的底物。在这里，研究表明，不可水解的三糖甚至可以合成并应用于具有挑战性亚位点要求的酶。研究发现，卡巴糖部分的掺入是通过铜酸盐辅助的区域选择性跨二轴环氧化物打开为此目的合成的卡巴甘露来实现的，产生的灭活剂可作为α-1,6内甘露聚糖酶的基于活性的强大抑制剂。1.35–1.47 Å 分辨率的 3-D 结构证实了设计原理以及与酶促亲核试剂的结合。卡巴糖寡糖环苯乙醇为设计强大的糖苷内切酶抑制剂提供了一种强大的新方法，而此处介绍的合成程序应允许适应基于活性的内切糖苷