methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 42822-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-methoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 42822-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LMZPIJSGRUVEAM-FYIGHOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nikrad, P. V.; Beierbeck, H.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 241 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792

文献信息

• Syntheses of N -aryl-protected glucosamines and their stereoselectivity in chemical glycosylations
  作者：Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.037

  日期：2017.8

  to achieve β-selective glycosylation. Various N-aryl aminosugars were synthesized via Buchwald–Hartwig reaction. Glycosylation using glycosyl trichloroacetimidates of N-aryl aminosugars smoothly proceeded in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Use of a glycosyl donor comprising an electron-donating 2,4-dimethoxyphenyl (DMP) group led to the glycosylation proceeding with high β

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。
• Introduction of 4-Chlorophenyl: A Protecting Group for the Hydroxy Function
  作者：Koichi Fukase、Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1591984

  日期：2018.7

  and diaryliodonium triflate. This protecting group is stable under the Lewis acidic conditions of glycosylation, but it can be readily removed by the initial conversion into the corresponding 4-methoxyphenyl ether with use of a Pd catalyst, followed by oxidation with ammonium cerium (IV) nitrate [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN).

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。
• β‐Selective Glycosylation by Using <i>O</i> ‐Aryl‐Protected Glycosyl Donors
  作者：Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.201900700

  日期：2019.8

  introduced by using the corresponding diaryliodonium triflate. Analysis of the stereoselectivities of several glycosyl donors indicated that the β‐glycosides were obtained through an SN2‐type displacement from the corresponding α‐glycosyl triflate. The NP group could be removed by reduction of the nitro group and acylation, followed by oxidation with ceric ammonium nitrate (CAN).

  已开发出包含多个对位取代的O-芳基保护基的新糖基供体，并评估了其对糖基化反应的立体选择性。通过使用受4-硝基苯基（NP）基团保护的硫糖苷，可以实现高度β-选择性糖基化反应，并通过使用相应的三氟甲磺酸二芳基碘铵引入。对几个糖基供体的立体选择性分析表明，β-糖苷是通过从相应的α-糖基三氟甲磺酸酯中以S N 2型取代获得的。可以通过还原硝基和酰化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化来除去NP基团。
• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDES FOR USE IN TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2012160337A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds which interact with HlsTONES Compounds of Formula I : • 4"'-Sulfo-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)-Fucose [alpha]1-3 (4'-Sulfo-Fu- cose [alpha]1-4-Glucuronic acid [beta]1-0-Methyl or • 4" "-Sulfo-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)- Fucose [alpha]1-3 (4'-Sulfo-Fucose [alpha]1-4-Glucuronic acid [be ta]1-0-Methyl. wherein X is sulfate (-SO3H) or phosphate (-PO3H); Su is sulfate and sulfation is most likely at the arrowed positions. The compounds above are useful in the inhibition of histones, in particular histone H1. The compounds can be used in medicine and particularly in the prevention and/or treatment of a wide variety of neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease and Parkinson's disease.

  与HlsTONES Formula I 化合物相互作用的化合物包括：• 4"'-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [beta]1-0-甲基或• 4" "-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯)- 糖基 [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [be ta]1-0-甲基。其中 X 是硫酸酯基 (-SO3H) 或磷酸酯基 (-PO3H)；Su 是硫酸酯基，磺酸化最有可能发生在箭头所指位置。上述化合物对于抑制组蛋白，特别是组蛋白 H1，具有用处。这些化合物可用于医药领域，尤其是用于预防和/或治疗多种神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和帕金森病。
• Studies on the koenigs-knorr reaction
  作者：Marta Dejter-Juszynski、Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82857-8

  日期：1973.5

  Abstract Partial benzylation of methyl 2- O -benzyl-α- L -fucopyranoside afforded a mixture of methyl 2,3-, and 2,4-di- O -benzyl-α- L -fucopyranoside which were separated by means of their monoacetates. Partial benzylation of methyl α- L -fucopyranoside gave the 2,4-, and 3,4-dibenzyl ethers in the ratio of 3:2, and no 2,3-isomer could be detected in the reaction mixture. The structures of the three

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的