3-{2-amino-5-[(2-chlorophenyl)carbonyl]-1,3-thiazol-4-yl}benzonitrile | 1361413-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{2-amino-5-[(2-chlorophenyl)carbonyl]-1,3-thiazol-4-yl}benzonitrile
• 英文别名: 3-[2-Amino-5-(2-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile；3-[2-amino-5-(2-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1361413-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 339.805
• InChiKey: GJHSTPMWWOTPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(乙基磺酰基)苯基)乙酸 、 3-{2-amino-5-[(2-chlorophenyl)carbonyl]-1,3-thiazol-4-yl}benzonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[5-[(2-chlorophenyl)carbonyl]-4-(3-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl] acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2012027965A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酰氯 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 3-{2-amino-5-[(2-chlorophenyl)carbonyl]-1,3-thiazol-4-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  RORβ调节剂氨基噻唑系列的鉴定

  摘要：

  晶体学已将硬脂酸、ALRT 1550 和 ATRA 鉴定为结合 RORβ 的配体，但是，这些分子都不是开发优化的小分子调节剂的良好起点。最近，化合物1被鉴定为有效的双重 RORβ 和 RORγ 反向激动剂，对 RORα 没有活性（图 1）。据我们所知，这是主要文献中从易于处理的化学系列中鉴定出的仅有的两种小分子 RORβ 反向激动剂之一，代表了设计 RORβ 选择性调节剂的理想起点。在此，我们描述了我们的 SAR 优化工作，这些工作导致了一系列有效的 RORβ 中性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.001