2,2'-thiobis[1-(2-chlorophenyl)ethanone] | 1000775-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-thiobis[1-(2-chlorophenyl)ethanone]
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone；2,2'-Sulfanediylbis[1-(2-chlorophenyl)ethan-1-one]；1-(2-chlorophenyl)-2-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 1000775-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 339.242
• InChiKey: DJAZYUBXJYUMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  447.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2,2'-thiobis[1-(2-chlorophenyl)ethanone] 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过与双亲核双酮硫醚的有机催化对映选择性形式的硫代[3 + 3]环加成反应，不对称合成手性二氢噻喃。

  摘要：

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ol4027705
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到2,2'-thiobis[1-(2-chlorophenyl)ethanone]
  参考文献：
  名称：

  通过与双亲核双酮硫醚的有机催化对映选择性形式的硫代[3 + 3]环加成反应，不对称合成手性二氢噻喃。

  摘要：

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ol4027705

文献信息

• Convenient synthesis of symmetrical diketosulfides from enolizable ketones using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and na₂S ⋅ 9H₂O
  作者：Nandkishor N. Karade、Girdharilal B. Tiwari、Sumit V. Gampawar、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1002/hc.20524

  日期：——

  An efficient method for the preparation of symmetrical diketosulfides of the type ArCOCH2SCH2COAr has been developed from the reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with various acetophenones, followed by treatment with Na2S ⋅ 9H2O. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:172–176, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20524

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与各种苯乙酮反应，然后用 Na2S ⋅ 9H2O 处理，已开发出一种制备 ArCOCH2SCH2COAr 型对称二酮硫化物的有效方法。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:172–176, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20524
• Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrothiopyrans via an Organocatalytic Enantioselective Formal Thio [3 + 3] Cycloaddition Reaction with Binucleophilic Bisketone Thioethers
  作者：Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Hao Li、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol4027705

  日期：2013.11

  An unprecedented organocatalytic highly enantioselective approach to a 3,4-dihydro-2H-thiopyran scaffold with two contiguous stereogenic centers has been implemented through a formal thio [3 + 3] cycloaddition process involving a Michael–aldol condensation cascade sequence. Notably, a new class of binucleophilic bisketone thioethers is designed for the process. Furthermore, the fine-tuning of their

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。