(1S,3R,5S,8R,9R,10R)-8-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]-2'-ethoxy-9-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]spiro[bicyclo[4.3.1]dec-6-ene-5,4'-oxolane]-3,10-diol | 814919-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S,8R,9R,10R)-8-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]-2'-ethoxy-9-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]spiro[bicyclo[4.3.1]dec-6-ene-5,4'-oxolane]-3,10-diol
• CAS: 814919-92-1
• 化学式: C₄₅H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 781.233
• InChiKey: IZCHNCXFHKAYAJ-QWJPBRMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,8R,9R,10R)-8-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]-2'-ethoxy-9-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]spiro[bicyclo[4.3.1]dec-6-ene-5,4'-oxolane]-3,10-diol 在 1,3-丙二硫醇 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 Acetic acid (1R,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-1-trimethylsilanyloxy-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,10R,11R)-11-Benzyloxymethyl-6-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-allyl]-4,4-dimethyl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undecan-8-one 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 111.58h， 生成 (1S,3R,5S,8R,9R,10R)-8-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]-2'-ethoxy-9-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]spiro[bicyclo[4.3.1]dec-6-ene-5,4'-oxolane]-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u