cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 98150-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 98150-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₀ClNO₉
• 分子量: 463.913
• InChiKey: NRQZZTSANAXGMI-YHUYVZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化偶合保护2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷和二糖

  摘要：

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85205-8