3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(benzyl orthobenzoate) | 479623-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(benzyl orthobenzoate)
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-phenyl-2,6,7-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 479623-58-0
• 化学式: C₄₁H₄₀O₇
• 分子量: 644.764
• InChiKey: ZNGLLHUCXSDUHW-KNFVBBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(benzyl orthobenzoate) 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  比较正戊烯基原酸酯和正戊烯基糖苷作为替代的糖基供体

  摘要：

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00671-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(benzyl orthobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  比较正戊烯基原酸酯和正戊烯基糖苷作为替代的糖基供体

  摘要：

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00671-3

文献信息

• Comparing n-pentenyl orthoesters and n-pentenyl glycosides as alternative glycosyl donors
  作者：Mateusz Mach、Urs Schlueter、Felix Mathew、Bert Fraser-Reid、Kevin C Hazen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00671-3

  日期：2002.9

  As is well known, cyclic 1,2-glycosyl orthoesters undergo ready acid catalyzed rearrangement to 2-O-acyl glycosides in which the alkoxy group is transferred from the orthoester to the anomeric center in a highly stereocontrolled process. The related n-pentenyl derivatives are unique in that either the orthoester (NPOE) or its rearrangement product (NPGAC) can function as a glycosyl donor, and mechanistic

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。
• Orthoester-Based Strategy for Efficient Synthesis of the Virulent Antigenic-1,2-Linked Oligomannans of <i>Candida albicans</i>
  作者：Bert Fraser-Reid、Felix Mathew、Mateusz Mach、Kevin Hazen

  DOI：10.1055/s-2003-40350

  日期：——

  Orthobenzoates of glucose and mannose provide donor and acceptor partners to produce a disaccharide bearing a benzoyl group at the site where gluco to manno conversion is required, the inverted center being ready to function, iteratively, as the next acceptor for the gluco n-pentenyl orthobenzoate to extend the oligomannan.

  葡萄糖和甘露糖的正苯甲酸酯提供了供体和受体伙伴，可在需要将葡萄糖转化为甘露糖的部位生成带有苯甲酰基的双糖，倒置的中心可随时作为葡萄糖正戊烯基正苯甲酸酯的下一个受体，迭代地扩展低聚甘露聚糖。