methyl 1-benzyloxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate | 1069130-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyloxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-1-phenylmethoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1069130-71-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: GNEWBESEMARMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyloxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~67.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 9H-咔唑-1-醇,6-甲氧基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属。第101部分：1,6-二加氧咔唑生物碱的聚合全合成

  摘要：

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.105
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 1-benzyloxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属。第101部分：1,6-二加氧咔唑生物碱的聚合全合成

  摘要：

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.105

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger

  DOI：10.1055/s-2008-1077855

  日期：——

  palladium-catalyzed construction of the carbazole framework, a highly efficient route to 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids has been developed and applied to the total synthesis of clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, and clausine Z. The three latter natural products have been synthesized for the first time.

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。