(+)-(3S)-3-(2-Chloroaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 84922-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-(3S)-3-(2-Chloroaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (3S)-3-(2-chloroethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 84922-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: KNQTZMOKXWZTSR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-3-(2-Chloroaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 PPA 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (2aS,4S)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-essigsaeureaethylester 在 sodium hydroxide 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(3S)-3-(2-Chloroaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619