(-)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-essigsaeure | 84986-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-essigsaeure
• 英文别名: 2-[(3S)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
• CAS: 84986-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YBXAMIJYESDTBM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-essigsaeure 在 氢氧化钾 、 PPA 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-(2aS)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-5-on
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxybenzofuran-3-essigsaeureaethylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (-)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619