(+)-(2aS)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-5-on | 84922-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(2aS)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-5-on
• CAS: 84922-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XNHFNJQESXSPKM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2aS)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-5-on 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (+)-(2aS,4S)-4-Acetylamino-8-hydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carbonsaeure 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以84.3%的产率得到(+)-(2aS)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-5-on
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619