(+)-(3S)-3-(2-Cyanoaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 84922-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-(3S)-3-(2-Cyanoaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• CAS: 84922-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UWMSGUHYRUIPFI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-3-(2-Cyanoaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.4%的产率得到(+)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-essigsaeureaethylester 在 sodium hydroxide 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(3S)-3-(2-Cyanoaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619