9-azido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 1351997-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-azido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 9-Azido-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one；9-azido-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1351997-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: AOGXUIASIAFDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-{[cyclohex-2-enyl(9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)amino]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-azido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• [EN] UREA DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE IN THE TREATMENT OF, INTER ALIA, DISEASES OF THE RESPIRATORY TRACT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DANS LE TRAITEMENT, ENTRE AUTRES, DE MALADIES DU SYSTÈME RESPIRATOIRE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011154738A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of formula (I) are p38 MAPK inhibitors, useful as anti- inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory wherein R1 is a radical of formula (IA) or (IB) or (IC): 10 Y is -0- or -S(0)p- wherein p is 0, 1 or 2; A is an optionally substituted cycloalkylene radical having 5, 6 or 7 ring atoms fused to a phenyl ring; and R2, R3b and R4b are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸系统疾病等疾病中作为抗炎药物有用，其中R1是式(IA)、(IB)或(IC)的基团；Y是-0-或-S(0)p-，其中p为0、1或2；A是一个可选择地取代的环烷基基团，具有5、6或7个环原子与苯环融合；而R2、R3b和R4b如权利要求中所定义。
• UREA DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE IN THE TREATMENT OF, INTER ALIA, DISEASES OF THE RESPIRATORY TRACT
  申请人：Woo Chi-Kit

  公开号：US20130143914A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of formula (I) are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory wherein R 1 is a radical of formula (IA) or (IB) or (IC): 10 Y is -0- or —S(0) p - wherein p is 0, 1 or 2; A is an optionally substituted cycloalkylene radical having 5, 6 or 7 ring atoms fused to a phenyl ring; and R 2 , R3b and R4b are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸系统疾病等炎症疾病中作为抗炎药物有用，其中R1是式(IA)或(IB)或(IC)的基团：Y是-0-或-S(0)p-，其中p为0、1或2；A是一个有5、6或7个环原子与苯环融合的可选择取代的环烷基基团；而R2、R3b和R4b如权利要求中所定义。
• Manganese‐Mediated Electrooxidative Ring‐Opening Azidation of Cyclobutanol Derivatives with TMSN3
  作者：Wen‐Chao Gao、Jie Yang、Yong Teng、Wen‐Dian Li、Wen‐Guang Li、Ting Li

  DOI：10.1002/adsc.202400101

  日期：2024.6.10

  A Mn‐electrocatalytic ring‐opening azidation of tert‐cyclobutanols has been developed. The regioselective method is applicable for the azidation of a diverse array of cyclobutanols to provide γ‐azido ketones in 23‐91% yields under chemical oxidants‐free reaction conditions. Detailed mechanistic studies suggest the process of Mn‐mediated alkoxy radical generation followed by β‐scission to form carbon‐centered

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。
• Urea derivatives and their therapeutic use in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP2580212B1

  公开（公告）日：2015-01-28