(E)-3-(4-isobutoxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 1454804-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-isobutoxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-(4-isobutoxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-[3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1454804-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD05267741
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MZXJPLQWXLYEGR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-3-(4-isobutoxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(4-isobutoxy-3-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物对紫杉醇的药代动力学改变。

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P-gp）参与底物药物的多药耐药性（MDR）和药代动力学（PK）分布的调节。在这里，我们研究了合成的阿魏酸（FA）衍生物对体外P-gp功能的影响，并研究了紫杉醇（PTX）（一种著名的P-gp底物药物）的PK改变。通过体外结果，化合物5c是在八种FA候选药物中被选为重要的P-gp抑制剂的FA衍生物，与之相比，通过减少大鼠中PTX的消除，PTX AUCinf升高了两倍。这些结果表明FA衍生物可以通过抑制消除器官中存在的P-gp来增加PTX的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics11110593
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-isobutoxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物对紫杉醇的药代动力学改变。

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P-gp）参与底物药物的多药耐药性（MDR）和药代动力学（PK）分布的调节。在这里，我们研究了合成的阿魏酸（FA）衍生物对体外P-gp功能的影响，并研究了紫杉醇（PTX）（一种著名的P-gp底物药物）的PK改变。通过体外结果，化合物5c是在八种FA候选药物中被选为重要的P-gp抑制剂的FA衍生物，与之相比，通过减少大鼠中PTX的消除，PTX AUCinf升高了两倍。这些结果表明FA衍生物可以通过抑制消除器官中存在的P-gp来增加PTX的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics11110593

文献信息

• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。