(5RS)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1,4-dione | 124886-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5RS)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1,4-dione
• 英文别名: (+/-)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-ene-1,4-dione；2,5,6,6-Tetramethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 124886-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QJFAWOFPAJPFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸环己基酯 、 (5RS)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1,4-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-methylaminopropylated silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到(1S,2S,4R)-1,4,5,5-Tetramethyl-6,8-dioxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱在硅胶上催化的可持续多米诺迈克尔反应：合成双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物

  摘要：

  和oxophorone的多米诺迈克尔反应及其衍生物4与迈克尔伙伴3已生效，得到双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物7通过从生成的布朗斯台德碱（NMAP-Li）的催化量ñ -甲基氨基丙基化硅胶（NMAP）和正丁基锂。NMAP颗粒可有效重复使用多达六次，平均产率为86％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.092
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-one 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(5RS)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从精油新鸢尾相关的成分德国鸢尾L. †

  摘要：

  二十鸢尾酮相关的化合物1 - 20 10〜16个碳原子的含已被确定为在商业广告的第一次的虹膜摩洛哥来源的油（德国鸢尾L.）。大多数的结构和天然的绝对构型的6,16和17由部分合成被证实。讨论了一些新成分的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720629

文献信息

• Autocatalytic Domino Michael Reaction Leading to Bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione Derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Satoru Endou、Masakazu Fukushima、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/ol049948e

  日期：2004.4.1

  In the presence of a catalytic amount of lithium amide, the reaction of oxophorone with electron-deficient olefins afforded bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione derivatives in high yields. The reaction proceeds autocatalytically by an enolate of bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione, generated by an initial domino Michael reaction.

  在催化量的酰胺锂的存在下，氧膦酮与缺电子的烯烃的反应以高收率提供了双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物。该反应通过由最初的多米诺骨牌迈克尔反应生成的双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮的烯醇化物自动催化进行。
• Weyerstahl, Peter; Licha, Kai; Marschall, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 917 - 920
  作者：Weyerstahl, Peter、Licha, Kai、Marschall, Helga

  DOI：——

  日期：——
• MAURER, BRUNO;HAUSER, ARNOLD;FROIDEVAUX, JEAN CLAUDE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1400-1415
  作者：MAURER, BRUNO、HAUSER, ARNOLD、FROIDEVAUX, JEAN CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable domino Michael reaction catalyzed by a Brønsted base on silica gel: synthesis of bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione derivatives
  作者：Masakazu Fukushima、Satoru Endou、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.092

  日期：2005.5

  Domino Michael reactions of oxophorone and its derivatives 4 with Michael partners 3 have been effected to give bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione derivatives 7 by a catalytic amount of a Brønsted base (NMAP-Li) generated from N-methylaminopropylated silica gel (NMAP) and n-BuLi. The NMAP pellets were efficiently reused up to six times in 86% average yield.

  和oxophorone的多米诺迈克尔反应及其衍生物4与迈克尔伙伴3已生效，得到双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物7通过从生成的布朗斯台德碱（NMAP-Li）的催化量ñ -甲基氨基丙基化硅胶（NMAP）和正丁基锂。NMAP颗粒可有效重复使用多达六次，平均产率为86％。
• New Irone-Related Constituents from the essential oil ofIris germanica L.
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser、Jean-Claude Froidevaux

  DOI：10.1002/hlca.19890720629

  日期：1989.9.20

  Twenty irone-related compounds 1–20 containing from 10 to 16 C-atoms have been identified for the first time in commercial Iris oil of Moroccan origin (Iris germanica L.). Most of the structures and the absolute configurations of natural 6, 16, and 17 are corroborated by partial synthesis. The organoleptic properties of some of the new constituents are discussed.

  二十鸢尾酮相关的化合物1 - 20 10〜16个碳原子的含已被确定为在商业广告的第一次的虹膜摩洛哥来源的油（德国鸢尾L.）。大多数的结构和天然的绝对构型的6,16和17由部分合成被证实。讨论了一些新成分的感官特性。