4-(azidomethyl)-2-azetidinone | 115307-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-azidomethylazetidin-2-one；(±)-4-azidomethylazetidin-2-one；4-(Azidomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 115307-12-5
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: BERJVAKRHOWECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-2-azetidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-吖丁啶酮,4-(氨基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  受丝绸启发的β肽材料可防​​止结垢和异物响应。

  摘要：

  宿主的异物反应（FBR）通常会损害医疗设备等植入物的功能。本文中，我们报告了低FBR材料的发展，其灵感来自丝绸中富含丝氨酸的丝胶。聚β-高丝氨酸（β-HS）材料由亲水性非天然氨基酸β-高丝氨酸组成。β-HS的自组装单分子层（SAMs）可以抵抗多种蛋白质的吸附，以及细胞，血小板和多种微生物的粘附。历时3个月的实验表明，尽管植入对照PEG水凝胶可引起明显的炎症反应，胶原蛋白包封和巨噬细胞蓄积，但使用β-HS水凝胶的反应却极少。令人惊讶的是，β-HS水凝胶可在植入物附近的组织中诱导血管生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202000416
• 作为产物：
  描述：

  4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(azidomethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024

文献信息

• Synthesis and reactions of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T. Levorse

  DOI：10.1021/jo00252a024

  日期：1988.8
• KNAPP, SPENCER;LEVORSE, ANTHONY T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4006-4014
  作者：KNAPP, SPENCER、LEVORSE, ANTHONY T.

  DOI：——

  日期：——
• Silk‐Inspired β‐Peptide Materials Resist Fouling and the Foreign‐Body Response
  作者：Donghui Zhang、Qi Chen、Wenjing Zhang、Hengjiang Liu、Jianglin Wan、Yuxin Qian、Bing Li、Songchao Tang、Yu Liu、Shengfu Chen、Runhui Liu

  DOI：10.1002/anie.202000416

  日期：2020.6.8

  implants like medical devices are often compromised by the host's foreign‐body response (FBR). Herein, we report the development of low‐FBR materials inspired by serine‐rich sericin from silk. Poly‐β‐homoserine (β‐HS) materials consist of the hydrophilic unnatural amino acid β‐homoserine. Self‐assembled monolayers (SAMs) of β‐HS resist adsorption by diverse proteins, as well as adhesion by cells, platelets

  宿主的异物反应（FBR）通常会损害医疗设备等植入物的功能。本文中，我们报告了低FBR材料的发展，其灵感来自丝绸中富含丝氨酸的丝胶。聚β-高丝氨酸（β-HS）材料由亲水性非天然氨基酸β-高丝氨酸组成。β-HS的自组装单分子层（SAMs）可以抵抗多种蛋白质的吸附，以及细胞，血小板和多种微生物的粘附。历时3个月的实验表明，尽管植入对照PEG水凝胶可引起明显的炎症反应，胶原蛋白包封和巨噬细胞蓄积，但使用β-HS水凝胶的反应却极少。令人惊讶的是，β-HS水凝胶可在植入物附近的组织中诱导血管生成。
• Nylon-3 Polymers with Selective Antifungal Activity
  作者：Runhui Liu、Xinyu Chen、Zvi Hayouka、Saswata Chakraborty、Shaun P. Falk、Bernard Weisblum、Kristyn S. Masters、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja4006404

  日期：2013.4.10

  Host-defense peptides inhibit bacterial growth but show little toxicity toward mammalian cells. A variety of synthetic polymers have been reported to mimic this antibacterial selectivity; however, achieving comparable selectivity for fungi is more difficult because these pathogens are eukaryotes. Here we report nylon-3 polymers based on a novel subunit that display potent antifungal activity (MIC = 3.1 mu g/mL for Candida albicans) and favorable selectivity (IC10 > 400 mu g/mL for 3T3 fibroblast toxicity; HC10 > 400 mu g/mL for hemolysis).