(2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(2-nitrooxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol | 221671-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(2-nitrooxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 221671-06-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₇
• 分子量: 223.183
• InChiKey: QMBUGWFWXWIRRV-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(2-nitrooxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5-(2-nitrooxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从核苷 C3' 自由基的 C2' 中消除氯（自由基）或甲苯磺酸盐（阴离子）作为假设发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的模型反应1

  摘要：

  2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应，导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体，而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除（H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐）会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮，这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案，该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基，而不是一个阴离子物质。8,9 因此，处理 2'-（叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基）核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失，作为假定的自由基，在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物（没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-（甲磺酰基或甲苯磺酰基）取代基的

  DOI：

  10.1021/ja970171c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranoside 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(2-nitrooxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从核苷 C3' 自由基的 C2' 中消除氯（自由基）或甲苯磺酸盐（阴离子）作为假设发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的模型反应1

  摘要：

  2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应，导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体，而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除（H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐）会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮，这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案，该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基，而不是一个阴离子物质。8,9 因此，处理 2'-（叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基）核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失，作为假定的自由基，在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物（没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-（甲磺酰基或甲苯磺酰基）取代基的

  DOI：

  10.1021/ja970171c