7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one | 875654-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
• 英文别名: 8-Methoxy-1-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-7-propan-2-yloxychromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• CAS: 875654-30-1
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₈
• 分子量: 629.75
• InChiKey: BVSPNAHOAUHFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  751.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到8,9-dihydro-3,11-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.58h， 生成 7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins D，H和R和Ningalin B的全合成

  摘要：

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。

  DOI：

  10.1021/ol1027877

文献信息

• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。
• Total Synthesis of Lamellarins D, H, and R and Ningalin B
  作者：Qingjiang Li、Jingqian Jiang、Aili Fan、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol1027877

  日期：2011.1.21

  achieved starting from the corresponding aldehydes and amines. The synthesis features three oxidative reactions as key steps in a biomimetic manner, involving an AgOAc-mediated oxidative coupling reaction to construct the pyrrole core, a Pb(OAc)4-induced oxidative cyclization to form the lactone, and Kita’s oxidation reaction to form the pyrrole−arene C−C bond.

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。