Ningalin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ningalin B
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-7,8-dihydroxychromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₈
• 分子量: 461.428
• InChiKey: KXHHKZGXANWIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Ningalin B
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins及其同类物的聚合全合成。

  摘要：

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00998

文献信息

• One-Pot Construction of 1-Phenylchromeno[3,4-<i>b</i>]pyrrol-4(3<i>H</i>)-one: Application to Total Synthesis of Ningalin B and a Pyrrolocoumarin-Based Electrochromic Switch
  作者：Chun-Ku Wu、Zhiqiang Weng、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01830

  日期：2019.7.5

  An efficient construction of 1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one via coupling of 1-styrylpyrrolidine and 4-chloro-3-nitrocoumarin as a key step is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of the natural product ningalin B in five linear steps with an overall yield of 41.5% and a pyrrolocoumarin-based electrochromic switch.

  据报道，通过1-苯乙烯基吡咯烷和4-氯-3-硝基香豆素的偶联，可有效构建1-苯基铬基[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-one，这是一个关键步骤。该反应以五个线性步骤进一步应用于天然产物宁那林B的总合成中，总收率为41.5％，并有基于吡咯香豆素的电致变色开关。
• Total Synthesis of Lamellarins D, H, and R and Ningalin B
  作者：Qingjiang Li、Jingqian Jiang、Aili Fan、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol1027877

  日期：2011.1.21

  achieved starting from the corresponding aldehydes and amines. The synthesis features three oxidative reactions as key steps in a biomimetic manner, involving an AgOAc-mediated oxidative coupling reaction to construct the pyrrole core, a Pb(OAc)4-induced oxidative cyclization to form the lactone, and Kita’s oxidation reaction to form the pyrrole−arene C−C bond.

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。
• Total Synthesis of Ningalin B Utilizing a Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reaction and Discovery of a New Class of Potent Multidrug Resistant (MDR) Reversal Agents
  作者：Dale L. Boger、Danielle R. Soenen、Christopher W. Boyce、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/jo9916535

  日期：2000.4.1

  A concise, efficient approach to the total synthesis of ningalin B (1) based on a heterocyclic azadiene Diels-Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine-->1,2,-diazine-->pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole core found in the natural product is detailed. Examination of the natural product and a number of synthetic intermediates revealed that while lacking inherent cytotoxic

  一种基于杂环氮杂二烯Diels-Alder策略（1,2,4,5-四嗪-> 1,2，-二嗪->吡咯）的简洁高效的方法，合成宁纳林B（1）详细介绍了用于天然产物中稠密官能化吡咯核的构建的方法。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，尽管缺乏固有的细胞毒性活性，但许多药物可以逆转耐多药（MDR）表型，使人结肠癌细胞系（HCT116 / VM46）对长春碱和阿霉素的敏感性降低，剂量低于原型制剂维拉帕米。
• Regioselective Preparation of 2-Substituted 3,4-Diaryl Pyrroles:  A Concise Total Synthesis of Ningalin B
  作者：James L. Bullington、Russell R. Wolff、Paul F. Jackson

  DOI：10.1021/jo026445i

  日期：2002.12.1

  nitriles to provide a regioselective synthesis of 2-substituted 3,4-diaryl pyrroles. The ease of preparation of alpha,beta-unsaturated nitriles allows the rapid synthesis of pyrroles with varied substituents. Using this method, a key intermediate (1) for the synthesis of the marine natural products lukianol A, lamellarin O, and lamellarin Q was prepared in two steps. A total synthesis of ningalin B (11)

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。
• A Total Synthesis of the Marine Alkaloid Ningalin B from (S)-Proline
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch09158

  日期：——

  The title alkaloid 1 has been synthesized from (S)-proline (2) using a sequence of reactions involving oxidative bromination (of 2), N-alkylation, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and bromination steps.

  标题生物碱1是由（S）-脯氨酸（2）合成的，使用了一系列反应，包括氧化溴化（of 2），N-烷基化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化步骤。