(2RS,3SR,4SR,5SR)-3,4-bis(acetoxymethyl)-2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2RS,3SR,4SR,5SR)-3,4-bis(acetoxymethyl)-2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)oxolan-3-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 520.533
• InChiKey: ALTXERNHGOZYNM-FSHYTBTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sinapyl acetate 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2RS,3SR,4SR,5SR)-3,4-bis(acetoxymethyl)-2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran 、 (2RS,3SR,4SR,5RS)-3,4-bis(acetoxymethyl)-2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydrofuran structures derived from β–β-coupling reactions involving sinapyl acetate in Kenaf lignins

  摘要：

  自由基耦合愈創木基γ-醋酸酯或愈創木醋酸酯与愈創木醇之间的交叉耦合，可以生成新型的四氢呋喃β-β-(交叉)耦合去氢二聚体。因此，预期在天然醋酸化木质素中会出现这样的亚结构，例如在麻中，如果愈创木醋酸酯是木质素单体池的组成部分。DFRC（衍生化后还原裂解）方法通过用其丙酸酯类似物替代所有醋酸试剂和溶剂（DFRC'）进行改进，使得能够分析天然醋酸化木质素。对由愈创木醋酸酯衍生的二聚体或交叉二聚体进行DFRC'处理得到了诊断产品，这些产品在侧链γ位置至少保留一个醋酸基；通过与合成化合物的质谱和气相色谱保留时间的比较，确认了这些产品。对麻木质素进行DFRC'处理，产生与二聚体相同的诊断产品，表明麻木质素中存在各种四氢呋喃单元。根据模型化合物的数据，NMR分析麻木质素优雅地确认了这些亚结构在聚合物中的存在，证实麻木质素上的醋酸盐是通过作为木质素前体的愈创木醋酸酯，通过酶介导的自由基耦合机制的方式引入的。

  DOI：

  10.1039/b809464k