3-(2-bromophenyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrazole | 1383470-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrazole
• CAS: 1383470-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: WQPHRYPLIPPNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-8-benzylidene-2,3-dimethyl-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-的合成一个]异喹啉和8- Methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚通过区域选择性C-C耦合和炔氢胺化

  摘要：

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01620
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-bromophenyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-的合成一个]异喹啉和8- Methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚通过区域选择性C-C耦合和炔氢胺化

  摘要：

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01620

文献信息

• DABCO-promoted synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes
  作者：Meng Tang、Wen Zhang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1039/c3ob41435c

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes was developed. In comparison with the previously reported 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazo compounds with electron-deficient alkenes or alkynes, this methodology proceeded with a sequential Baylis–Hillman/intramolecular cyclization mechanism and a variety of reversed regioselectivity products were prepared in good

  开发了由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃有效合成吡唑的方法。与先前报道的重氮化合物与缺电子的烯烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应相比，该方法采用了依次的Baylis-Hillman /分子内环化机理，并制备了许多反向的区域选择性产物，收率很高。
• Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines and 8-Methylenepyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoindoles via Regioselective C–C Coupling and Alkyne Hydroamination
  作者：Xuesen Fan、Meng Yan、Yuanyuan Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01620

  日期：2015.11.6

  An efficient and convenient synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines has been achieved via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of terminal alkynes with 5-(2-bromophenyl)-1H-pyrazoles, in situ formed from the condensation of 1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-ones with hydrazine hydrate, followed by 6-endo intramolecular alkyne hydroamination. More interestingly, 8-methylenepyrazolo[5,1-a]isoindoles

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。