benzene-1,3-diol bis(4-methylbenzenesulfonate) | 7464-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,3-diol bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: benzen-1,3-diyl-bis 4-mehtylbenzenesulfonate；1,3-phenylene bistosylate；ditosylate of resorcinol；1,3-ditosyloxybenzene；1,3-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzene；1,3-Bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-benzol；[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7464-60-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 418.491
• InChiKey: TUQJPGPHFOXOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene-1,3-diol bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 甲烷磺酸 、 甲烷 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  石墨/甲磺酸（GMA）作为新试剂的酚类磺酰化和噻弗里斯重排芳基磺酸盐来Sulfonylphenols

  摘要：

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490295
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzene-1,3-diol bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  石墨/甲磺酸（GMA）作为新试剂的酚类磺酰化和噻弗里斯重排芳基磺酸盐来Sulfonylphenols

  摘要：

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490295

文献信息

• Room-Temperature Nickel-Catalysed Suzuki-Miyaura Reactions of Aryl Sulfonates/Halides with Arylboronic Acids
  作者：Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201001519

  日期：2011.3

  Room-temperature Suzuki―Miyaura aryl―aryl cross-coupling reactions have been achieved in high yields by using an easily accessible, air-stable Ni II ―(σ-aryl) complex as precatalyst without either the pretreatment of organometallic reagents or the presence of external reductants. The Ni II complex, in conjunction with monophosphane ligands such as PCy 3 ·HBF 4 or PPh 3 , allowed the efficient cross-coupling

  室温下 Suzuki-Miyaura 芳基-芳基交叉偶联反应已通过使用易于获得、空气稳定的 Ni II-(σ-芳基) 配合物作为预催化剂以高产率实现，无需有机金属试剂的预处理或存在外部还原剂。Ni II 配合物与单膦配体如 PCy 3 ·HBF 4 或 PPh 3 结合，允许芳基磺酸盐（OTs、OMs）和/或卤化物（Cl、Br、I）与芳基硼酸在在作为碱的 K 2 CO 3 存在下，在甲苯/水中室温。
• Ni^II-(σ-Aryl) Complex Catalyzed Suzuki Reaction of Aryl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000147

  日期：2010.5

  A practical, efficient protocol was developed for the Suzuki reaction of aryl tosylates with arylboronic acids. The process was promoted by a nickel-based catalyst system consisting of the easily available Ni II -(σ-aryl) complex and the simple ligand PPh 3 in toluene in the presence of the base K 2 CO 3 . The convenient operation, high yield, generality, and low cost make this method viable for most

  为芳基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的 Suzuki 反应开发了一种实用、有效的方案。在碱K 2 CO 3 存在下，由易得的Ni II -(σ-芳基)配合物和甲苯中的简单配体PPh 3 组成的镍基催化剂体系促进了该过程。该方法操作方便、收率高、通用性强、成本低，适用于大多数普通实验室和大规模制备。
• An efficient practical tosylation of phenols, amines, and alcohols employing mild reagent [DMAPTs] + Cl −
  作者：Chiranjeevi Dhonthulachitty、Sridhar Reddy Kothakapu、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.010

  日期：2016.10

  esters from phenols and alcohols and sulfonamides from amines was achieved in excellent yields. Majority of the phenols irrespective of their substituents electronic nature underwent tosylation nearly at same reaction rate with an average yield of 95%. For amines, ring activating substituents favors rapid sulfonylation while the ring deactivating substituents relatively lowers the rate of tosylation

  有效地开发了[DMAPTs] + Cl- ，从而以优异的收率实现了从酚类和醇类的磺酸酯和胺类的磺酰胺的无碱无色谱制备。不论其取代基的电子性质如何，大多数酚都以几乎相同的反应速率进行甲苯磺酸化，平均收率为95％。对于胺，环活化取代基有利于快速磺酰化，而环失活取代基相对降低甲苯磺酸化的速率。此外，该试剂还用于化学选择性磺酰化以及酚和胺的无溶剂甲苯磺酸化。
• Chromatography-Free and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Xiangyang Lei、Anusha Jalla、Mhd Abou Shama、Jamie Stafford、Billy Cao

  DOI：10.1055/s-0034-1378867

  日期：——

  Two chromatography-free and eco-friendly protocols have been developed to synthesize aryl tosylates and mesylates by the tosylation and mesylation of the corresponding hydroxyarenes, respectively. These protocols are superior to other known ones regarding the simplicity, reaction time and conditions, the range of substrates, yields, and environmental friendliness.
• Reverdin; Crepieux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 1041
  作者：Reverdin、Crepieux

  DOI：——

  日期：——