3-(6-mercaptohexylthio)propyl (sodium 3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-mercaptohexylthio)propyl (sodium 3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: sodium;[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-[3-(6-sulfanylhexylsulfanyl)propoxy]oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] sulfate
• 化学式: C₂₁H₃₉O₁₃S₃*Na
• 分子量: 618.721
• InChiKey: AEZKQRXLMWIOPF-OBHFBTRHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sulfur trioxide trimethylamine 、 sodium methylate 、 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.83h， 生成 3-(6-mercaptohexylthio)propyl (sodium 3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255