tert-butyl (4S)-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-difluoro-3-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 650604-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-difluoro-3-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-difluoro-3-hydroxybutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 650604-87-8
• 化学式: C₂₂H₃₂F₂N₂O₆
• 分子量: 458.503
• InChiKey: MWLQMSAXRNIZTH-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-difluoro-3-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases

  摘要：

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。

  DOI：

  10.1039/d1cc02589a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl (4S)-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-difluoro-3-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases

  摘要：

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。

  DOI：

  10.1039/d1cc02589a

文献信息

• 4-Fluorinated<scp>l</scp>-lysine analogs as selective i-NOS inhibitors: methodology for introducing fluorine into the lysine side chain
  作者：E. Ann Hallinan、Steven W. Kramer、Stephen C. Houdek、William M. Moore、Gina M. Jerome、Dale P. Spangler、Anna M. Stevens、Huey S. Shieh、Pamela T. Manning、Barnett S. Pitzele

  DOI：10.1039/b307563j

  日期：——

  In the literature, the introduction of fluorine into bioactive molecules has been known to enhance the biological activity relative to the parent molecule. Described in this article is the synthesis of 4R-fluoro-L-NIL (12) and 4,4-difluoro-L-NIL (23) as part of our iNOS program. Both 12 and 23 were found to be selective iNOS inhibitors as shown in Table 2 below. Secondarily, methodology to synthesize

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。
• γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases
  作者：Jordi C. J. Hintzen、Yan Luo、Miriam R. B. Porzberg、Paul B. White、Jie Jian、Giordano Proietti、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/d1cc02589a

  日期：——

  γ-Difluorolysine acts as an excellent lysine mimic and ¹⁹F NMR probe for examinations of biomedicinally important histone lysine methyltransferases and acetyltransferases.

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。