erythro-2-(3-oxocyclohexyl)propanoic acid | 38339-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-2-(3-oxocyclohexyl)propanoic acid
• 英文别名: (2RS)-2-<(1RS)-3-oxocyclohexyl>propanoic acid；(2R)-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 38339-59-2；38440-40-3；52209-39-9；72457-70-6；105105-88-2；140462-29-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZBGNQKQMJHXXRQ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  328.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-(3-oxocyclohexyl)propanoic acid 在 铂 氢气 作用下， 生成 (R)-2-((R)-3-Hydroxy-cyclohexyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of dl-juvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00811a039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-Cyano-methyl-methyl)-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 erythro-2-(3-oxocyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF STEROID SIDE CHAINS. EFFICIENT SYNTHESES OF (2RS,3RS)-2-METHYL-3-[(1RS)-1,5-DIMETHYLHEXYL]CYCLOPENTANONE AND (2RS)-2-[(1RS)-3-OXOCYCLOHEXYL]PROPANOIC ACID

  摘要：

  标题化合物是合成(±)-维生素 D3 和(±)-赤藓酮（(±)-erythro-juvabione）的关键中间体，通过环丙烷衍生物的立体选择性裂解反应在短步骤内制备得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.763

文献信息

• Stereochemical study of the [3,3] sigmatropic rearrangement of 1,5-diene-3-alkoxides. Application to the stereoselective synthesis of (.+-.)-juvabione
  作者：David A. Evans、John V. Nelson

  DOI：10.1021/ja00522a056

  日期：1980.1