(2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone | 62151-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 62151-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: KYYKXNDNVKSUBW-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone 在 sodium cyanide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 、 (+)-methyl 6-methyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.49h， 以61%的产率得到(2R,3R)-2-methoxycarbonyl-3-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7

文献信息

• Enantioselective construction of alicyclic bicyclo[3.1.0]hexane framework by double stereodifferentiation and its application for the synthesis of both enantiomers of vitamin D3 CD ring synthons
  作者：Mingqi He、Shinji Tanimori、Susumu Ohira、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00869-7

  日期：1997.9

  reaction was catalyzed by a chiral bis-oxazoline copper (l) complex 17. The absolute stereochemistry of each generated diastereomer (10f and 11f) was elucidated. Both enantiomers of the vitamin D3 CD ring synthons ((−)-21 and (+)-22) were synthesized from (−)-12 and (+)-13, respectively.

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。