(2R)-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran-6-yl>-2-propanal | 135396-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran-6-yl>-2-propanal
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 135396-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: GVOJUOQCAYFTIX-ZCURGHERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran-6-yl>-2-propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到methyl 2-<(2R,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-methoxy-6-<(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl>tetrahydropyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-6-<(2S)-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran 在 palladium dihydroxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran-6-yl>-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。