(E)-3-[(2R,3R)-3-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 142997-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3R)-3-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-[(2R,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 142997-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LMYDLFYEZXMPSP-ZJGYEILSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R)-3-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 Raney-Ni (W-2) 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,3R)-3-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101

文献信息

• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。