sodium 3-aminopropyl 1-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate) | 1426433-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 3-aminopropyl 1-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate)
• 英文别名: 3-aminopropyl 1-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate) sodium salt；sodium 3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucose-1-phosphate；sodium;[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-aminopropyl phosphate
• CAS: 1426433-37-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₉P*Na
• 分子量: 380.267
• InChiKey: TXCVMQPTIXNXSL-UBKCAVGVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-aminopropyl 1-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate) 、 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌X荚膜多糖片段蛋白偶联物的合成和免疫学评价。

  摘要：

  预防新出现的脑膜炎奈瑟氏球菌X（MenX）感染的疫苗已成为迫在眉睫的问题。最近，在临床前阶段已确认与CRM197作为载体蛋白缀合的MenX荚膜多糖（CPS）片段是疫苗开发的有希望的候选者。但是，需要更多有关MenX CPS免疫活性所需的最小表位的见解。我们在此报告了完全合成的MenX CPS低聚物（单体，二聚体和三聚体）与CRM197的化学结合。此外，描述了导致MenX CPS片段合成的一些关键步骤的改进。用获得的新糖缀合物免疫后，缀合的三聚体被证明是具有免疫原性活性的最小片段，即使比从天然聚合物中获得的并结合到相同蛋白质上的pentadecamer要低得多。该发现表明，可能需要比三个重复单元长的寡聚物来模拟天然多糖的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.247
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 3-(N-carbobenzyloxy)aminopropyl 1-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到sodium 3-aminopropyl 1-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌X荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  脑膜炎奈瑟菌 (Men X) 的血清型 X 最近成为对公共健康的重大威胁。由于目前可用或正在研究的抗脑膜炎球菌疫苗不包含 Men X 荚膜多糖的抗原成分，因此需要开发能够提供更高保护的更全面的结合疫苗。作为实现这一目标的初步步骤，描述了三个可结合的 Men X 荚膜多糖片段的合成。关键的 α-糖基磷酸二酯键的安装基于磷酸氢盐方法，使用分别从半缩醛 9 和 11 获得的纯 α-糖基磷酸氢盐 10 和 12。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.214