3-aminoprop-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 497173-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminoprop-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: aminopropyl 2-deoxy-2-acetamido-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-(2-O-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 497173-05-4
• 化学式: C₂₉H₅₂N₂O₁₉
• 分子量: 732.734
• InChiKey: SKXMMDIOMOCGFF-HVIZSXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.18
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  331.26
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminoprop-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(mercaptoacetamido)-propyl 2-deoxy-2-acetamido-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-(2-O-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关抗原Lewis（y）的免疫原性可通过偶联至载体蛋白所需的双功能交联剂来抑制。

  摘要：

  通过高度收敛的方法合成了由人工氨基丙基间隔基修饰的Lewis（y）（Le（y））四糖，该方法使用乙酰丙酸酯和9-芴基甲氧基碳酸酯来暂时保护羟基，并使用三氯乙氧羰基作为氨基保护基。人工氨基丙基部分被巯基乙酰基修饰，从而可以有效偶联至亲电的4-（马来酰亚胺基甲基）环己烷-1-甲酸（MI）修饰的钥孔血蓝蛋白（KLH）。用KLH-MI-Le（y）抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行的详细分析表明，针对接头区域引起了强烈的免疫球蛋白G（IgG）抗体应答。使用较小且更灵活的3-（溴乙酰胺基）丙酸酯将Le（y）附着到KLH上不仅降低了针对接头的IgG抗体反应，而且导致针对Le（y）抗原的免疫反应显着改善。这项研究表明，高抗原性接头可抑制抗体对弱抗原（例如自身抗原）的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400074
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidoprop-1-yl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-aminoprop-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺在寡糖合成中的作用：II. 间隔Ley四糖的合成

  摘要：

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰

  DOI：

  10.1134/s1068162007010128

文献信息

• Synthesis of histo blood-group antigens A and B (type 2), xenoantigen Galα1-3Galβ1-4GlcNAc and related type 2 backbone oligosaccharides as haptens in spacered form
  作者：Galina V. Pazynina、Tatiana V. Tyrtysh、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001591

  日期：2002.1

  The partial alpha-fucosylation of spacered (sp = CH2CH2CH2NH2) N-acetyl beta-lactosamine derivative having free hydroxy groups at C-3 and C-2' gives rise to oligosaccharides H (type 2), Le(x) and Le(y), the first one was further elongated giving rise to A (type 2) or B (type 2) tetrasaccharides; spacered trisaccharides Galalpha1-3Galbeta1-4GlcNAc and Galalpha1-4Galbeta1-4GlcNAc were synthesised by the partial alpha-galactosylation of N-acetyl beta-lactosamine derivative, having free hydroxy groups at C-4' and C-3'.
• Function-spacer-lipid constructs of Lewis and chimeric Lewis/ABH glycans. Synthesis and use in serological studies
  作者：Ivan M. Ryzhov、Elena Yu. Korchagina、Alexander B. Tuzikov、Inna S. Popova、Tatiana V. Tyrtysh、Galina V. Pazynina、Stephen M. Henry、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.016

  日期：2016.11

  Seven lipophilic constructs containing Lewis (Le(a), Le(b), Le(y)) or chimeric Lewis/ABH (ALe(b), BLe(b), ALe(y), BLe(y)) glycans were obtained starting from corresponding oligosaccharides in form of 3-aminopropyl glycosides. ALe(b) and BLe(b) pentasaccharides were synthesized via [3 + 1] blockwise approach. The constructs (neoglycolipids, or FSLs) were inserted in erythrocyte membrane, and obtained "kodecytes" were used to map the immunochemical specificity of historical and contemporary monoclonal and polyclonal blood group system Lewis reagents. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.