7,8-二氯-9-甲基-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 | 156312-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二氯-9-甲基-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮
• 英文名称: Bauerine C
• 英文别名: 7,8-dichloro-9-methyl-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 156312-11-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: JFESWTBLTSUPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-258 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-3-羧酸 在 盐酸 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 7,8-二氯-9-甲基-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Chlorinated β‐Carboline Alkaloids Bauerine A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701226228

文献信息

• First Total Synthesis of Bauerine C
  作者：Y. Lingam、D. Muralimohan Rao、Dipal R. Bhowmik、Aminul Islam

  DOI：10.1080/00397910701575426

  日期：2007.11

  Abstract The first total synthesis of Bauerine C, a unique indoloquinazoline alkoloid, has been achieved from readily available 2,3‐dichloroaniline. The key step is the Japp–Klingmann condensation between 2,3‐dichloroaniline and ethyl‐2‐acetyl‐5‐phthalimido pentanoate to get 3‐[(2,3‐dichlorophenyl)‐hydrozono]‐pipiridin‐2‐one, which cyclizes to 7,8‐dichloro‐2,3,4,9‐tetrahydro‐β‐carbolin‐1‐one, which

  摘要 Bauerine C 是一种独特的吲哚喹唑啉生物碱，其首次全合成由现成的 2,3-二氯苯胺完成。关键步骤是 2,3-二氯苯胺和乙基-2-乙酰-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸酯之间的 Japp-Klingmann 缩合反应得到 3-[(2,3-二氯苯基)-hydrozono]-pipiridin-2-one，其环化7,8-二氯-2,3,4,9-四氢-β-咔啉-1-酮，可被硫酸二甲酯甲基化得到7,8-二氯-9-甲基2,3,4,9 -四氢-β-咔啉-1-one。然后将该 N-甲基衍生物与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 脱氢，得到目标化合物 Bauerine C。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Sirtuin modulators as inhibitors of cytomegalovirus
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10813934B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Agents and methods of inhibiting or improving the growth of viruses are provided.

  提供了抑制或改善病毒生长的制剂和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• Sirtuin Modulators as Inhibitors of Cytomegalovirus
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20160296523A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Agents and methods of inhibiting or improving the growth of viruses are provided.