ethyl 2-(5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2-difluoroacetate | 1286792-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1286792-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO₃
• mdl: MFCD22196696
• 分子量: 245.226
• InChiKey: WTOZNLNQXBKBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 二茂铁 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.04h， 以88%的产率得到ethyl 2-(5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用Fenton试剂直接对芳族化合物进行乙氧基羰基二氟甲基化

  摘要：

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.049

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Ethoxycarbonyldifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang、Shulei Pan、Xiaohong Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01024

  日期：2015.6.5

  first Pd-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation with BrCF2CO2Et has been developed. The use of a bidentate phosphine ligand (Xantphos) is critical for the reaction to occur. A variety of electron-rich heteroarenes, including indoles, furans, thiophenes, and pyrroles, can be ethoxycarbonyldifluoromethylated in moderate to excellent yields. The reactions take place at the C–H bonds adjacent to

  已经开发出了第一个由BrCF 2 CO 2 Et催化的Pd催化的C–H乙氧基羰基二氟甲基化反应。双齿膦配体（Xantphos）的使用对于反应的发生至关重要。各种电子富集的杂芳烃，包括吲哚，呋喃，噻吩和吡咯，都可以以中等至极好的收率被乙氧基羰基二氟甲基化。反应发生在杂原子附近的CH键上，具有很高的区域选择性。该方法为将二氟烷基引入富电子杂芳烃提供了新的协议。