1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid | 114838-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 114838-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CANFWGZCOIVQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 双硫磷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 rel-(1S,5S,8S)-8-iodo-1-(2-oxobut-3-en-1-yl)-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Observations regarding the regiochemical and stereochemical course of the cyclization of complex 5-hexenyl radicals: an approach to Perhydronaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a

文献信息

• CHUANG, CHE-PING;GALLUCCI, JUDITH C.;HART, DAVID J.;HOFFMAN, CHRISTOPHER, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3218-3226
  作者：CHUANG, CHE-PING、GALLUCCI, JUDITH C.、HART, DAVID J.、HOFFMAN, CHRISTOPHER

  DOI：——

  日期：——