methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 1252021-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 1252021-74-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: GACGIBOORSRXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (CuOTf)*toluene 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (1R,4aS,8R,8aR)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-4a-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-8-(phenylthio)naphthalen-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对（-）-新霉素和（-）-新霉素的对映选择性发散方法

  摘要：

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.076
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对（-）-新霉素和（-）-新霉素的对映选择性发散方法

  摘要：

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.076

文献信息

• An enantioselective approach to (−)-platencin via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation
  作者：Sho Hirai、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.088

  日期：2010.9

  This Letter describes an enantioselective approach to (−)-platencin. A uniquely functionalized chiral intermediate, which was prepared via the highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) that we have developed, was successfully transformed to Nicolaou’s intermediate in his total synthesis of (−)-platencin.

  这封信描述了对（-）-Platencin的对映选择性方法。通过我们开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）制备的独特功能化的手性中间体在他的（-）-平台素的全合成过程中成功转化为Nicolaou的中间体。
• Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kazutada Ikeuchi、Shunsuke Ido、Satoshi Yoshimura、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol302908a

  日期：2012.12.7

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.