2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2S,3R)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide | 98362-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2S,3R)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[[(4R,5R)-5-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]acetamide
• CAS: 98362-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 299.247
• InChiKey: XDEZOOQMFVNMEE-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2S,3R)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-((2R,3S)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2S,3R)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063

文献信息

• TAKEHNO, SYUITI;SEHTOI, XIROYUKI;XASIMOTO, SINSI
  作者：TAKEHNO, SYUITI、SEHTOI, XIROYUKI、XASIMOTO, SINSI

  DOI：——

  日期：——