2-(2-methyl-4-nitrobenzylidene)malonic acid dimethyl ester | 70625-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-nitrobenzylidene)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 70625-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: KUIZULCSDQGSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-nitrobenzylidene)malonic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 10-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-9-oxa-10-azatricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到2-(2-methyl-4-nitrobenzylidene)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y